Als Mesomerie bezeichnet man einen Bindungszustand in der Chemie, bei der die Elektronenverteilung nicht eindeutig angegeben werden kann. Benzol ist das bekannteste Beispiel dafür.

Mesomerie - das versteht der Chemiker darunter

Bei den meisten Verbindungen sind die Verhältnisse eindeutig, was die Verteilung der Elektronen innerhalb dieser Verbindung angeht. So ist beispielsweise bei der Ionenverbindung NaCl klar, dass das Außenelektron des Natriums zum Chlor übergegangen ist. Auch beim Wassermolekül H2O ist bekannt, dass die beiden Elektronen sich in der Nähe des Sauerstoffs befinden, das Molekül wird dadurch zum elektrischen Dipol.
Bei einigen organischen Molekülen, herausragendes Beispiel ist hier Benzol, sind die C-C-Doppelbindungen jedoch oftmals nicht lokalisiert. In diesem Fall können die Elektronen an jedem Ort der beiden Elektronenwolken mit derselben Wahrscheinlichkeit angetroffen werden. Dieser Umstand wird in der Chemie als Mesomerie bezeichnet.
Vereinfacht ausgedrückt könnte man es so formulieren: Die Doppelbindung selbst ist nicht eindeutig festgelegt. Prinzipiell gibt es zwei mögliche Moleküle (auch Grenzstrukturen oder -formeln genannt), je eines für die jeweilige (lokalisierte) Lage der Doppelbindung. In der Realität befindet sich ein beliebiges Molekül jedoch "irgendwo" zwischen diesen beiden mesomeren Grenzformeln.

Benzol ist das bekannteste Beispiel

Der Benzolring ist das bekannteste Beispiel für Mesomerie. Tatsächlich befindet sich das ringförmige Molekül zwischen den beiden Grenzstrukturen, bei denen die C-C-Doppelbindungen an den Stellen 1,3,5 bzw. 2,4,6 liegen, also lokalisiert sind. Diese lokalisierten Grenzfallmoleküle hätten übrigens den Namen Cyclohexatrien, mit den entsprechenden Bindungsbezeichnungen davor.
Die 6 ?-Elektronen im Benzolring sind vollständig delokalisiert. Dies führt im Fall von Benzol zu einer Verminderung der Reaktivität, es muss also zum Starten einer chemischen Reaktion, an der das Benzolmolekül beteiligt ist, mehr Energie aufgewendet werden, als es bei den beiden lokalisierten Strukturen der Fall wäre.
Das Benzolmolekül ist also gegenüber dem Cyclohexatrien energieärmer und beständiger. Die Energiedifferenz zwischen dem tatsächlich existierenden Benzolring und dem hypothetischen Cyclohexatrien wird übrigens Mesomerieenergie genannt.